Méthode 4 - Modéliser la rupture d’une liaison par déplacement de doublet électronique

Lors de la rupture d’un doublet liant (rupture d’une liaison), le doublet de la liaison rompue se rabat sur l'un des deux atomes impliqués (formation d’un doublet non liant) ou sur un autre atome (formation d’un doublet liant). Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe partant du doublet liant rompu.

Exemple

Le deuxième acte élémentaire du mécanisme réactionnel proposé de la chloration non catalysée de l'acide éthanoïque par le chlorure de thionyle est représenté ci-dessous.

Remarque : il est important de représenter tous les doublets non liants éventuellement présents. Il est également possible – mais non exigible – de faire figurer les lacunes électroniques.

Si l'on compare l’entité du côté des produits et les entités du côté des réactifs, on remarque qu’une liaison entre un atome d'oxygène et un atome de carbone de l’intermédiaire ③ a été rompue et qu’un doublet non liant a été créé sur l’atome d'oxygène.

Le déplacement du doublet électronique est représenté par une flèche courbe partant de la liaison rompue et allant vers d’oxygène pour former le doublet non liant.